袁绍闻言大怒，令麾下文丑领军为先锋，征讨关、张，却被曹操以逸待劳，在封丘一带突然袭击，斩杀文丑后安然回返官渡。

袁绍怒火中烧，直接放弃攻打濮阳，再度集结大军、筹措粮草后，意欲南下豫州，直取曹操的大本营，许县！

建安五年，五月，孙策在袁绍与曹操相持的阶段，意图渡江北上袭取许县。

曹操闻讯大惊，立刻从官渡撤回许县，同时悄悄命郭嘉前往江东图阴谋计，郭嘉欣然领命，笑言道：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异於独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死於匹夫之手。”

建安五年，六月，在郭嘉的一系列安排下，孙策遇刺身亡，北上大计随即搁浅，孙策临终前将主公之位传于次弟孙权。

同时言道：“举江东之众,决机于两阵之间,与天下争衡,卿不如我.举贤任能,各尽其心,以保江东,我不如卿”，并对孙权叮嘱道：“外事不决问周瑜，内事不决问张昭，江东无虞也。”

建安五年，七月，在曹操与袁绍短暂的相持阶段，在闻听刘瑁已然出兵西凉的消息后，在董承的不断利诱下，命夏侯惇、张辽二人领三万人杀进关中。

谁料此计却早已被刘瑁所知，不仅没能够拿下关中，还舍了大将张辽与数千兵卒，这使得曹操原本就捉襟见肘的兵力越发紧张。

而袁绍则趁机进军阳武，曹操在夏侯惇的误导下，在荀彧在官渡督战而郭嘉尚未从江东返回的情况下，怒杀张文远一家，郭嘉闻讯赶来之际却已为时过晚……

曹操只得迅速收拾心情，抓紧时间修建官渡的各项器械，紧罗密布的准备抵御袁绍，官渡之战最终还是如历史上一般拉开了帷幕。

建安五年，九月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，曹操也立营与袁军对峙。十月，曹军一度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守，之后不久，曹军凭借霹雳车击毁了袁军所筑的楼橹，双方进入了相持阶段。在数月后，曹操在郭嘉等人的建议下振作精神，继续与袁绍相持。

十一月，袁绍谋士许攸来投，得其建议，率精兵奇袭乌巢，袁绍获知曹操袭击乌巢後，一方面派轻骑救援，另一方面命令张合、高览率重兵猛攻曹军大营。

可曹营坚固，攻打不下。当曹军急攻乌巢淳于琼营时，袁绍增援的部队已经迫近。曹操励士死战，大破袁军，杀淳于琼等，并将其粮草全数烧毁。