2005年的欧冠决赛，利物浦上演了不可思议的让三追三戏码，更是在点球大战中战胜了强大的米兰，夺得了当赛季的欧冠冠军。本赛季，在利物浦的阵中，有一位在那场比赛中首发登场的球员，利物浦传奇，俱乐部和国家队双料队长，杰拉德。

杰拉德生于英国默西塞德郡惠斯顿，是家中次子。他的足球偶像是利物浦名宿约翰巴恩斯和伊恩拉什，以及英格兰前国脚加斯科因。幼年时杰拉德在家乡球队惠斯顿少年队踢球，引起利物浦球探关注，9岁时他加入利物浦青训学院。

在加拉德的自传中，他透露说年少时曾被一把花园叉插中自己的右脚大脚趾，感谢自己的父亲没让自己接受脚趾摘除手术，保住了踢球的本钱。14岁时杰拉德曾赴多家俱乐部试训，也曾去曼联试训。杰拉德在2006年自传中透露这是“向利物浦施压，迫使他们给我一份青训生合同”。1997年11月，杰拉德与利物浦签下第一份职业合同。

1998年11月，利物浦联赛对垒布莱克本，18岁的杰拉德替补登场迎来俱乐部生涯首秀。作为受伤的队长雷德克纳普的替补，升入一线队的首个赛季，杰拉德整个赛季出场13次。

1999-2000赛季，杰拉德取代保罗因斯，与雷德克纳普搭档主力中场。当赛季默西塞德郡德比战中，下半时他替补罗比福勒出战，踢中埃弗顿前锋坎贝尔的腿，吃到职业生涯首张红牌。利物浦4-1击败谢菲尔德星期三的比赛中，杰拉德打入加入成年队后首个进球。这个赛季，杰拉德出场31场比赛，只打进了1个进球。

2000-01赛季，杰拉德整个赛季各项赛事首发50场，打入10球，送出7个助攻。连续赢得英格兰足总杯、联赛杯与欧洲联盟杯冠军，当赛季夺得三冠王。

他在联盟杯决赛第16分钟斩获进球，助本队经加时赛5-4击败西甲球队阿拉维斯。赛季末，杰拉德被评为英格兰职业球员工会年度最佳新秀。2001-02赛季，杰拉德帮助利物浦夺得英格兰社区盾与欧洲超级杯冠军。2001年整个自然年内，杰拉德和利物浦一起夺得五项冠军荣誉。

2001-02赛季，杰拉德出场45场比赛打进4个进球送出12个助攻。这个赛季，杰拉德发挥稳定，利物浦以7分的差距位列联赛第二名。

2002-2003赛季开始时，弗格森爵士曾希望把杰拉德带到曼联，杰拉德拒绝了他。这个赛季，杰拉德在54场比赛中贡献7球9助攻。在2003年3月联赛杯决赛中，担任副队长的杰拉德打入首个进球，助利物浦2-0击败曼联赢得冠军。不过在联赛中，利物浦这次是以5分之差再次成为联赛亚军，当赛季冠军是曼联。

下个赛季，10月，杰拉德取代海皮亚成为了利物浦的队长。2003-04赛季，本赛季杰拉德在47场比赛中打进6球送出17个助攻，不过本赛季的利物浦只在英超中排名第4，也无缘任何一座冠军。时任主帅霍利尔下课。切尔西还曾以2000万英镑的转会费求购杰拉德，不过杰拉德拒绝了这支英超新科冠军。

2004-05赛季，贝尼特斯来到了利物浦，历史的齿轮开始转动。赛季初，杰拉德曾因为脚趾骨折伤停两个多月，整个赛季，杰拉德为利物浦出场43场比赛打进13球送出6个助攻。在联赛中，利物浦只排在了联赛第五名，与联赛冠军切尔西足足有27分的超级巨大差距。

但是，利物浦依旧获得了下赛季的欧冠资格，因为他们奇迹般的拿到了那个赛季的欧冠冠军。