谁知关羽还在为忠义两全而劳心费神之际，就传来了孙策要与刘备结姻的消息，孙策要把自己十四岁的妹妹嫁给刘备。这让关羽有些百思不得其解，大哥葫芦里卖的什么药？难不成要用美男计娶了孙尚香，再劝自己的大舅子归顺朝廷，化干戈为玉帛么？

杜如晦当即给关羽分析了唇亡齿寒的道理：“卧榻之侧岂容猛虎酣睡？刘辩一旦灭了孙策，定然将会剑指巴蜀，主公这么做只是不想唇亡齿寒而已！”

关羽头摇的像拨浪鼓：“兄长此举不妥，兵来将挡水来土掩，若是刘辩灭了孙策之后，真的要来攻打上庸、巴蜀，咱们便痛痛快快的与东汉军厮杀一场。毕竟是他们兴兵犯我，我们问心无愧，堂堂正正，可是兄长要与孙策联姻，只怕我们自己不占理！与叛贼联姻，岂不是说明兄长本来就有叛逆之心么？”

“关将军此言差矣，正所谓未雨绸缪，凡事预则立不预则废！若是等东汉军打上门来了，主公再反抗只怕为时已晚。趁着孙策未亡之际，扛住东汉军，才能为自己赢得壮大的机会。”

杜如晦耐心的给关羽分析形势，在他看来，关羽虽然武艺过人，在用兵统帅方面也有一套，但在政治见解上实在太差了。

说句通俗直白的话，关羽的意思就是你打我我就打你，你不打我我也不打你，就算要打也是你先打我，然后我就有理由打你了。而刘备的意图则是，看起来他很可能会打我，我得先做好防备，最好先找个人和他打的死去活来，我在一边吃饱喝足养精蓄锐，主动权便掌握在了我的手中。这就是武夫与枭雄的区别！

在这一点上，杜如晦还是很钦佩刘备的，这才是枭雄所为，像个干大事之人。而关羽太在乎面子，太在乎别人的评价，关键时刻不够厚黑，这样的人最多只能做将，与主公的思维差了不止一个境界！

就在关羽百思不得其解之际，再次传来刘辩把孙尚香劫走的消息，被戴了绿帽子的刘备勃然大怒，命张松起草檄文讨伐刘辩，正式与金陵朝廷撕破了脸皮。一切来的那么突然，以至于让关羽毫无防备。

今年开春天暖之后，刘备命张飞为主将，傅友德为副将，庞统为军师，从江州率五万人马顺着长江水陆并进，前往荆州为孙策解围。又连续派出多路使者，拿着刘备的亲笔信来到上庸，催促关羽出兵攻打宛城或者岳飞，配合张飞解襄阳之围。

虽然刘备与刘辩已经剑拔弩张，但关羽仍然还想斡旋一番，看看能不能把双方的关系缓和下来。因此率领魏文通、岳胜，长子关平，次子关铃等人移师房陵，暗中观察东汉军的动静，但却迟迟不肯与汉军开战。

就在这时，孙策派遣使者借粮，关羽倒也大方，看在刘备的面子上借给了孙策十万石粮食。没想到半路上被岳飞一把大火烧了个精光，襄阳的粮食危机丝毫没有解决，这让关羽有些动怒，“这岳飞真是不给面子！”