韩信于河北攻破齐、赵等国,并准备进攻楚国,项羽派项它为大将、龙且为裨将,前往进攻韩信,但龙且却被韩信所破杀。这时,彭越又于谷城复出,项羽大怒,亲自前往救援,留大司马曹咎原地待守,并告诫他不要出战,只需守住十五日即可。于是,项羽东击陈留、外黄,曾欲坑杀外黄抵抗者,但因外黄小儿之劝而放弃,各城听说后争相归降,项羽一路进军至睢阳。
在此期间,曹咎不顾项羽的警告,被刘邦的挑战所激怒,引兵渡汜水,汉军趁机发动进攻,大破曹咎军,项羽听闻曹咎兵败,引兵而回。这时,汉军正于荥阳东围攻钟离眜,听到项羽回来了,非常害怕,全部退走。项羽腹背受敌,又粮草不继,于是送还刘邦家眷,与刘邦签订盟约,以鸿沟为界,中分天下。
鸿沟和议后,项羽引兵东归,刘邦却趁这个时候突然撕毁盟约,追击项羽,想要把项羽一举消灭,但和刘邦约定一起出兵的韩信和彭越却没有来。项羽引兵反击刘邦,大破汉军,刘邦于是深沟高壑,坚守不出。
刘邦以加封土地为条件,说动韩信从齐地南下,占领楚都彭城和今天苏北、皖北、豫东等广大地区,兵锋直指楚军侧背,自东向西夹击项羽;梁王彭越率军数万从梁地出发,先南下后西进,与刘邦本部军共同逼楚军后退;汉将刘贾率军数万会同九江王英布、合兵十万,自淮北出发,从西南方发动对楚地的进攻,先克寿春,再攻下城父并将此城军民全部屠尽;而镇守南线的楚将大司马周殷此时叛楚,屠灭六县,再与英布、刘贾会师,随后,北上合击项羽;同时,得到关中兵丁补充的刘邦则率本部军二十万出固陵东进;汉军五路大军、合计近六十万之众,形成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势,项羽被迫率十万楚军向垓下后撤。
刘邦以韩信引兵三十万为前军,将军孔藂为左翼、陈贺为右翼,刘邦率部跟进,将军周勃、柴武布阵在后。项羽引兵十万,先与韩信大战,韩信军失利往后退却,令左右两翼包夹项羽军,项羽军抵敌不住。于是,往后撤,韩信趁机反击,项羽军大败,退到壁垒坚守,刘邦乘胜领大军将项羽重重包围。
项羽军在垓下,不但兵少,而且粮草不够,又被刘邦几十万大军包围。率领八百骑兵趁夜突围,天亮后,汉军发觉项羽离去,灌婴率五千精锐骑兵追击,等他渡过淮河,随从的骑兵只有一百多人了,来到阴陵时,项羽迷路了,他去问一个老农,老农回答:“往左边”。于是,往左去,陷入了一片沼泽,耽误了时间,汉军追了上来,经过一场激战,项羽又往东去,到达东城的一座山上,只剩下了二十八骑,而追击的汉军却有数千人。
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项羽自忖不能脱身,就部下说:“我从起兵到现在已经八年,经七十余战,抵挡我的人都被我攻破,我打击的人都表示臣服,未尝败北,遂称霸天下,现在困于此,不是我不会打仗,而是天要亡我。今日是要决死战了,我要为诸君痛快地一战,必定要胜利三次,为诸君击溃包围、斩将、砍旗,让诸君知道,是天要亡我,非我不会打仗。”于是,他分骑兵为四队。
此时,汉军围困数重,项羽对他的骑兵们说:“我为你们杀掉对方一将。”他命令骑兵们分四面向山下冲,约在山东面会合,项羽大呼驰下,斩杀一汉将。赤泉侯杨喜追项羽,项羽大喝一声,杨喜的人马俱惊,退后数里。项羽与骑兵分为三队,汉军不知项羽在哪队,就也分三队包围,项羽飞驰而出,又斩杀一汉将,同时杀近百人,再会合骑兵,仅损失两骑,项羽问:“怎么样?”骑兵们钦佩地回答:“和大王说的一样”。
项羽一路逃到乌江,遇见乌江亭长,亭长劝项羽可以回到江东以图东山再起,但项羽以无颜见江东父老为由拒绝,并将自己坐下马赐予亭长。于是,项羽下马步战,一口气杀了汉兵几百人,自己也受了十几处的伤。
此时,汉骑司马吕马童追来,项羽说:“你不是我的故人吗?”吕马童不敢正视项羽,指着同僚郎中令王翳说:“这就是项王。”项羽说:“我听说刘邦用千金买我脑袋,还可以食邑万户,我这就给你恩惠!”而后挥刀自刎,项羽的头颅被王翳取走,其余骑兵争相抢夺项羽尸体,以致有数十人死伤,最后郎中骑杨喜,骑司马吕马童,郎中吕胜、杨武各自得到项羽尸体一部分,都被刘邦封侯。
项羽死后,楚地都降汉,唯独项羽原来的封邑鲁地拒绝降汉,刘邦率领诸侯兵,拿着项羽的头颅去招降鲁地父老,使鲁地降汉。随后刘邦便以鲁公的规格安葬项羽于谷城,项羽的同姓宗亲都被赐姓为刘,余部必须直呼项羽的名字项籍,才能被汉朝录用为官。