李密，字玄邃，一字法主，京兆郡长安县人，祖籍辽东郡襄平县，隋末唐初割据群雄之一，隋上柱国、蒲山公李宽之子。以父荫为左亲侍，好读书，尤喜兵法，与杨玄感友善，参预玄感起兵反隋，兵败被捕，于押送途中逃脱，隐匿民间。后投瓦岗翟让军，联合附近各小股义军，破金堤关，于荥阳大海寺设伏，击杀隋将张须陀，颇受翟让信任，自统军，号蒲山公营。克兴洛仓，散粮济贫，百姓纷纷来投，众至数十万，占领河南大部郡县，被翟让推为主，据洛口，称魏公，年号永平，发布檄文，声讨炀帝十大罪状。又攻占回洛、黎阳仓，围困洛阳，败隋将王世充，据守黎阳仓，起用降官降将，后设计杀翟让，部众离心。降东都越王杨侗，封魏国公，时宇文化及率众自江都北上，受命拒之，复与王世充决战，兵败入关降唐，封邢国公。不久，反唐出走被杀。
李密，曾祖为西魏八柱国之一、司徒李弼，赐姓徒何氏，北周太师、魏国公；祖父李耀，为北周太保、邢国公；父亲李宽，隋朝上柱国，封蒲山郡公。李密擅长谋划，文武双全，志向远大，常常以救世济民为己任。袭爵蒲山公，散发家产，救济亲朋好友，收养门客，礼遇贤才，从不吝惜资财，后又折兵读书，尤其喜好兵书，常能背诵。从师国子助教包恺，听他讲授《史记》、《汉书》，精神振奋，忘了疲倦，包恺的其他弟子，都在他之下。
凭借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身。有一次，隋炀帝在仪卫中看见他，回宫后问宇文述说：“刚才在左边警卫队里的黑脸小孩是个什么人？”宇文述回答说：“他是已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。”隋炀帝说：“这个小孩顾盼的神态很不寻常，别让他在宫里担任宿卫。”后来，宇文述对李密说：“贤弟天资这么好，应该凭才学获得官职，宫廷警卫是个琐碎差事，不是培养贤才的地方。”李密非常高兴，于是借病辞职，专心致志读书，人们很少看到他。他曾经准备去拜访包恺，骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套《汉书》挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。
越国公杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书，拉紧马缰轻声慢步紧紧跟在后头，赶上他后，问道：“哪里的读书人，这样好学？”李密认识杨素，连忙下牛拜了两拜，通报了自己的姓名，杨素又问他读的什么，李密回答说《项羽传》。杨素对他感到惊异，跟他谈得非常愉快，对自己的儿子杨玄感等人说“：我看李密的学识气度，你们都赶不上。”杨玄感遂与李密倾心相交。
隋炀帝征讨高句丽，派杨玄感在黎阳监理军需运输，杨玄感筹划起兵，暗中派人到长安迎接李密，让他主持谋划工作。李密到了以后，向杨玄感献上、中、下三策：上策是袭据涿郡，扼临榆关，使隋军溃散关外；中策是攻占长安，占据关中和隋炀帝对抗；下策是攻打洛阳。杨玄感听了三策后说：“您说的下策，才是上策，现在朝臣们的家属，都在洛阳，如果不攻取它，怎能影响世人？并且经过城镇却不攻打，用什么显示威力？”李密的谋略就没有执行。
杨玄感到洛阳后，连打几仗都取得胜利，自以为天下百姓都响应他，一个早晚就可夺取天下，抓获隋朝的内史舍人韦福嗣后，把机要事务交他办理，从此征战大事，不由李密一人主持。韦福嗣本来不是同伙，由于战败被俘，每当商议谋略，都持模棱两可的态度，杨玄感后来要他起草布告文书，韦福嗣坚决推辞。李密推测他的心意，就对杨玄感说：“韦福嗣本来不是同志，实质上抱着观望态度，您刚举义旗，却让奸细留在身边，必然被他误事，请您将他斩首来向人们道歉，人心才会安定。”杨玄感说：“哪会这样？”李密知道说了无用，私下里对关系亲密的人说“：杨楚公喜爱造反却不打算成功，怎么办？我们将会当俘虏了！”后来杨玄感准备向西进军，韦福嗣终究逃回洛阳去了。
隋朝左武卫大将军李子雄因事获罪被捕，押送到炀帝的行宫去，他半路上杀掉押送官员，逃亡投奔杨玄感，就劝说杨玄感赶快称帝。杨玄感向李密征求意见，李密说：“秦朝末年陈胜想要称王，张耳劝阻因而被赶走；东汉末年曹操准备要挟献帝赐给衣服、朱户、纳陛、车马、乐则、虎贲、斧钺、弓矢、禾巨鬯等九种器物作为夺取政权的演习，荀彧制止因而被疏远。今天我如果说直话，又怕走上张耳、荀彧的老路；如果阿谀奉承顺着您，又不是我的本意，为什么呢？起兵以来，虽然频频胜利，但到州郡县城，还没有人响应。洛阳的防守力量比较强大，各地的援兵越来越多。您应身先士卒，尽快平定关中，却想急于称帝，为什么要向人们表现器量狭小呢？”杨玄感笑了笑就作罢了。
隋朝将领宇文述、来护儿等人率领军队就要到了，杨玄感问道：“有什么对策？”李密说：“元弘嗣在陇右统帅着强大的军队，如今可以假称他要造反，派遣使者来迎接您，用这个理由率领部队进入潼关，就可以瞒住广大兵众。”于是，带着队伍向西撤退到陕县，杨玄感想围攻弘农宫，李密劝谏说：“您现在哄着广大兵众向潼关撤退，办好这事就得迅速，何况追兵快到，哪能停留！如果前进不能据守潼关，后退又无处可守，广大兵众一旦逃散，用什么保全自己？”杨玄感不听，就去围攻弘农宫，围了三天没能攻克，才带上队伍向西走。到达阌乡县，追兵赶上来了，杨玄感战败，李密秘密地进入潼关，被追捕的人捉住。
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当时，隋炀帝在高阳县，李密和他的同伙要被一起押送到那里去，他对同伙们说：“我们的性命，如同早上的露水，如果被送到高阳，一定会被剁成肉酱。眼下在路上，还可想想办法，怎能送去遭受酷刑，而不设法逃避呢！”大家表示同意，他们中多数人带有金钱，李密叫他们亮在押送官员面前说：“我们死后，请用这作为经费安葬，余下的就全部报答你的恩德。”押送官员被金钱利诱，答应了他们。出潼关后，防备逐渐放松，李密请求买来酒菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵闹闹，通宵达旦，押送官员不把这当回事。走到邯郸县，李密等七个人挖穿墙壁逃掉，去投奔平原县的叛军头目郝孝德，郝孝德对他不大尊重，李密就走了。
到淮阳郡，隐姓埋名，自称刘智远，招收徒弟讲学，这样过了几个月，心里闷闷不乐，写了一首五言诗《淮阳感怀》，诗写成后流下了行行泪水。有个觉得他行动异常的人，把这事报告了淮阳太守赵佗，赵佗派人在本郡及其周围各县搜捕他，李密又逃走了。翟让在东郡发动农民起义，因以韦城瓦岗寨为根据地，故称瓦岗军。李密投奔于翟让军中，有人知道李密是杨玄感的逃亡部将，私下怂恿翟让杀害他，翟让就把李密关押在军营之外。